Получение, свойства и структурная формула уксусного альдегида

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH₃CoO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pK_a в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты).

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями.

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:

Mg + 2CH₃COOH → (CH₃CoO)₂Mg + H₂↑

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:

CH₃COOH + Cl₂ → CH₂ClCOOH + HCl

Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl₂COOH) и трихлоруксусная (CCl₃COOH) кислоты.

Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.

Химические свойства

Уксусный ангидрид часто применяется в реакциях ацилирования (в данном случае, ацетилирования), в которые вступает широкий ряд различных соединений.

• В частности, в реакцию с уксусным ангидридом вступают спирты, при этом выделяется уксусная кислота, а катализаторами выступают основания (например, ацетат натрия) и сильные кислоты.
• В реакции ацилирования вступают также амины, причём для них эта реакция протекает быстрее, чем для спиртов. Анилины также можно ацетилировать: обычно такая реакция применяется для защиты аминогруппы, соединённой с ароматическим циклом от окисления.
• Уксусный ангидрид используется для ацилирования ароматических углеводородов по реакции Фриделя — Крафтса, например, при реакции бензола с уксусным ангидридом в присутствии катализатора образуется ацетофенон.
• Реакции ацетилирования подвергаются также неорганические кислоты. Так, при взаимодействии уксусного ангидрида с азотной кислотой образуется ацетилнитрат — нитрующий реагент, находящий применение в тонком органическом синтезе. Также смешанные эфиры с уксусным ангидридом дают серная кислота, сульфоновые кислоты и соляная кислота.
• Ацетилированию могут подвергаться также оксиды с образованием соответствующих ацетатов. С уксусным ангидридом реагируют также различные соли, ацетилениды, алкоголяты.
• Пероксиды под действием уксусного ангидрида образуют надуксусную кислоту (пероксид водорода) либо перекись ацетила (CH₃CO)₂O₂.

Другим важным свойством уксусного ангидрида является его способность отнимать воду в химических реакциях. Данное свойство широко используется в органическом синтезе, а также химической промышленности. В частности, уксусный ангидрид используется как водоотнимающее средство при получении гексогена. Также под действием уксусного ангидрида оксимы теряют воду, превращаясь в нитрилы. Кроме того, уксусный ангидрид участвует во многих реакциях циклизации.

Уксусный ангидрид вступает в реакцию Перкина и другие реакции карбонильных соединений.

Почему уксусный альдегид применяется

Первая и одна из основных областей применения уксусного альдегида – это пищевая промышленность. Он используется как добавка в пищевые продукты, чтобы придать им уксусный вкус. Уксусный альдегид является одним из ключевых компонентов, входящих в состав уксуса. Это позволяет производить уксусную кислоту с помощью химических реакций с уксусным альдегидом.

Уксусный альдегид также находит применение в фармацевтической промышленности. Он может использоваться в производстве некоторых лекарственных препаратов, так как обладает антимикробными свойствами и способностью предотвращать размножение некоторых микроорганизмов.

Кроме того, уксусный альдегид используется в производстве пластмасс и резиновых изделий. Он способствует полимеризации мономеров и образованию прочного материала. Это позволяет получать различные изделия, такие как пластиковые бутылки, пленки, резиновые уплотнители и другие.

Важно отметить, что уксусный альдегид является легкооспаривающимся и токсичным веществом, поэтому его использование требует соблюдения особых мер предосторожности и регуляции. Таким образом, уксусный альдегид широко применяется в различных областях промышленности благодаря своим химическим и физическим свойствам, что делает его важным компонентом во многих производственных процессах

Таким образом, уксусный альдегид широко применяется в различных областях промышленности благодаря своим химическим и физическим свойствам, что делает его важным компонентом во многих производственных процессах.

Общая характеристика

К неметаллическим элементам относятся p-элементы, а также водород и гелий, которые в свою очередь относятся к s-элементам. Они расположены правее и выше диагонали бор-астат. Всего же известно 22 неметалла. У наиболее типичных неметаллов заполнение электронами внешнего уровня близко к максимальному, а радиусы атомов – минимальные среди элементов данного периода.

Рис. 1. Группа неметаллов в периодической системе.

Атомы неметаллов имеют более высокие значения электроотрицательности, а соответственно высокие энергии ионизации и большое сродство к электрону. В связи с этим характер неметаллов таков, что, в отличии от металлов, могут проявлять окислительные свойства. В реакциях они могут восстанавливаться, присоединяя столько электронов, чтобы общее их количество на внешнем уровне достигло восьми (завершенный уровень, стабильное состояние атома).

Особенности строения неметаллов заключаются в том, что внешний электронный слой у большинства атомов неметаллов содержит от 4 до 8 электронов.

Другие неметаллы (кроме фтора) могут проявлять и положительные степени окисления, образуя ковалентные связи с другими элементами.

Преобразование уксусного альдегида в уксусную кислоту

Метод 1: Окисление с помощью хромной кислоты

Первый метод включает использование хромной кислоты (H₂Cr₂O₇) для окисления уксусного альдегида. Этот процесс может быть проведен в лаборатории или промышленных условиях.

Хромная кислота окисляет уксусный альдегид до уксусной кислоты. Реакция происходит следующим образом:

1. Уксусный альдегид + хромная кислота → уксусная кислота + хромат (IV)
2. Хромат (IV) + вода → трехвалентный хромат + вода
3. Трехвалентный хромат (катализатор) + уксусная кислота → уксусная кислота + трехвалентный хромат

Таким образом, хромная кислота используется не только в качестве окислителя, но и возвращается обратно в процессе реакции.

Метод 2: Гидролиз с помощью кислоты

Второй метод включает гидролиз уксусного альдегида с использованием кислоты, например, с помощью соляной кислоты (HCl).

Гидролиз — это химическая реакция, в которой соединение разлагается на составляющие его компоненты с помощью воды. В данном случае, уксусный альдегид гидролизуется, образуя уксусную кислоту и воду. Реакция происходит следующим образом:

1. Уксусный альдегид + вода → уксусная кислота + вода

Данный метод является более простым и может быть проведен в домашних условиях.

Заключение

Преобразование уксусного альдегида в уксусную кислоту может быть достигнуто различными методами, включая окисление с помощью хромной кислоты и гидролиз с использованием кислоты. Оба этих метода обеспечивают превращение уксусного альдегида в более полезное и широко используемое вещество — уксусную кислоту.

Химические свойства альдегидов

Химические свойства альдегидов прежде всего обусловлены наличием в их молекулах альдегидной группы. По месту двойной связи альдегидной группы могут протекать реакции присоединения.

1. Гидрирование. Присоединение водорода

Молекула альдегида может присоединить по двойной связи молекулу водорода. Такая реакция сопровождаются разрывом π-связи в молекуле альдегида, так как она менее прочная, чем σ-связь:

Условия протекания данной реакции схожи с реакцией гидрирования алкенов: смесь водорода с парами альдегида пропускают над нагретым никелевым катализатором.

Продуктом присоединения водорода к альдегиду является первичный спирт.

В результате присоединения водорода молекула альдегида восстанавливается, поэтому реакцию с водородом также называют реакцией восстановления альдегидов.

2. Окисление

Альдегидная группа легко окисляется. В качестве окислителей могут выступать ионы металлов, расположенных в ряду активности правее водорода — ионы серебра (Ag+) и меди (Cu2+).

Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра

Если к разбавленному раствору нитрата серебра приливать раствор аммиака, то выпадает белый осадок оксида серебра:

Видео 30.1Реакция «серебряногозеркала»

Этот осадок сразу же растворяется в избытке аммиака. Образующийся прозрачный раствор называется аммиачным раствором оксида серебра

Если к этому раствору прибавить раствор уксусного альдегида и смесь осторожно нагреть, то вскоре на стенках пробирки образуется блестящий зеркальный налёт серебра, благодаря чему эта реакция называется реакцией «серебряного зеркала»

В протекающей реакции уксусный альдегид окисляется до уксусной кислоты, а оксид серебра восстанавливается с образованием металлического серебра:

Реакция «серебряного зеркала» является качественной реакцией на альдегиды.

Окисление альдегидов гидроксидом меди(II)

В качестве окислителя альдегидов до соответствующих кислот может быть использован также гидроксид меди(II). Для проведения такой реакции в пробирку помещают раствор сульфата меди(II), затем прибавляют раствор щёлочи. При этом выпадает голубой осадок гидроксида меди(II):

Затем в пробирку с осадком добавляют водный раствор альдегида и смесь нагревают. В процессе нагревания изначально голубой осадок становится жёлтым, а при дальнейшем нагревании — красным. Уравнение протекающей реакции:

Как видно из приведённого уравнения реакции, в результате восстановления гидроксида меди(II) образуется жёлтый осадок гидроксида меди(I), который при нагревании разлагается с образованием красного оксида меди(I).

Как и в случае реакции «серебряного зеркала», продуктом окисления альдегида является карбоновая кислота.

Реакция окисления альдегидов гидроксидом меди(II) так же, как и реакция «серебряного зеркала», является качественной реакцией на альдегиды.

Биохимия

В печени фермент алкогольдегидрогеназа окисляет этанол в ацетальдегид, который затем дополнительно окисляется в безвредную уксусную кислоту ацетальдегиддегидрогеназой. Эти две реакции окисления связаны с восстановлением NAD + до NADH. В головном мозге, фермент каталаза в основном отвечает за окисление этанола в ацетальдегид, а алкогольдегидрогеназа играет незначительную роль. Последние стадии алкогольной ферментации у бактерий, растений и дрожжей включают превращение пирувата в ацетальдегид и диоксид углерода ферментом пируватдекарбоксилазой с последующим превращением ацетальдегида в этанол. Последняя реакция снова катализируется алкогольдегидрогеназой, которая работает в обратном направлении.

Сущность двух основных веществ

Уксусный альдегид имеет и другое название ацетальдегид, этанал или метилформальдегид. Его формула имеет вид: CH3-CHO.

Если рассматривать соединение с точки зрения химических свойств, то вещество представляется собой жидкость, не имеющую цвет, но с едким резким запахом. Отлично растворяется в воде и имеет температуру кипения в 20ºС.

Самый популярный способ, с помощью которого возможно получение альдегида – окисление этилового спирта, но с использованием меди или серебра в качестве катализатора. После дегидратации, помимо альдегида образуется также водород и вода.

Это один из самых часто встречаемых соединений, которое можно найти в любом продукте, начиная от хлебобулочных изделий, заканчивая плодами растений. Он является составной частью дыма от сигарет и автомобильных выхлопов. Именно поэтому он относится к категории сильно ядовитых веществ, которые загрязняют токсинами атмосферу.

Этанол или этиловый спирт является простым спиртом, обозначается как C 2 H 5 OH, относится к категории одноатомных спиртов. Представляет собой жидкость, летучего состава и горючего.

Важнейшая составляющая алкогольных напитков, оказывает угнетающий эффект на нервную систему человека, при этом успокаивает его. Является составной частью топливной жидкости, многих растворителей и широко применяется в медицине, как средство дезинфекции и антисептик. Из этилового спирта готовят настойки, добавляют в бытовую химию, антифризы и омыватели. Паста для чистки зубов, парфюм и гели для душа состоят из спирта.

Он является результатом химических реакций, т.к. в природе не встречается.

Основные пути получения:

1. Брожение. Продукты сельскохозяйственной деятельности подвергают воздействию дрожжей, вследствие чего и выделяется этанол, но его концентрация не так высока, не достигает и 15%.
2. Производство в промышленных условиях. После уникальных автоматизированных этапов получения этилового спирта, получается жидкость с высокой концентрацией.

Ответ

окисление этилена (процесс Вакера):

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованиеменола, который изомеризуется в альдегид.

CHCH + H2O → CH3CHО

HCHO + 2Cu(OH)2 = HCOOH + Cu2O + 2H2O — окисление метаналя гидроксидом меди (II)

Вопрос по биологии:

напишите уравнения реакций : получения уксусного альдегида двумя способами;б)окисления метаналя гидроксидом меди(ll).Укажите условия протекания реакций.Пожалуйста помогите!Срочно нужно

Ответы и объяснения 1

окисление этилена (процесс Вакера):

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованиеменола, который изомеризуется в альдегид.

CHCH + H2O → CH3CHО

HCHO + 2Cu(OH)2 = HCOOH + Cu2O + 2H2O — окисление метаналя гидроксидом меди (II)

Знаете ответ? Поделитесь им!

Как написать хороший ответ?

Чтобы добавить хороший ответ необходимо:

• Отвечать достоверно на те вопросы, на которые знаете правильный ответ;
• Писать подробно, чтобы ответ был исчерпывающий и не побуждал на дополнительные вопросы к нему;
• Писать без грамматических, орфографических и пунктуационных ошибок.

Этого делать не стоит:

• Копировать ответы со сторонних ресурсов. Хорошо ценятся уникальные и личные объяснения;
• Отвечать не по сути: «Подумай сам(а)», «Легкотня», «Не знаю» и так далее;
• Использовать мат — это неуважительно по отношению к пользователям;
• Писать в ВЕРХНЕМ РЕГИСТРЕ.

Есть сомнения?

Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Биология.

Трудности с домашними заданиями? Не стесняйтесь попросить о помощи — смело задавайте вопросы!

Биология — наука о живых существах и их взаимодействии со средой.

Источник

Получение альдегидов

1. Неполное окисление спиртов

Как вы уже знаете, альдегиды могут быть получены при неполном окислении первичных спиртов оксидом меди(II) (§ 24). Так, при окислении этилового спирта образуется уксусный альдегид:

Для проведения реакции медную проволоку прокаливают в пламени спиртовки, в результате поверхность проволоки покрывается чёрным оксидом меди(II). Затем проволоку погружают в этиловый спирт, при этом оксид меди(II) окисляет спирт до уксусного альдегида и образуется медь, поэтому проволока снова становится блестящей (видео 24.1).

2. Гидратация ацетилена

Уксусный альдегид можно получить по реакции присоединения воды к ацетилену в присутствии солей ртути и серной кислоты:Эта реакция носит имя русского химика Михаила Григорьевича Кучерова.

Рассмотрим подробнее, как протекает данная реакция. Сначала молекула воды присоединяется по одной π-связи молекулы ацетилена. При этом образуется неустойчивый виниловый спирт:

Напомним, что радикал CH₂ CH имеет тривиальное называние винил. Спирты, у которых гидроксильная группа находится при двойной связи C C, неустойчивы, поэтому виниловый спирт сразу же превращается в уксусный альдегид:

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии.

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается Ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet).

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту.

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго.

Алкоголь и метилформальдегид

Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента – алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.

www.vigivanie.com

Исторически первым промышленном методом получения ацетальдегида была гидратация ацетилена по Кучерову.

Этот метод доминировал в производстве уксусного альдегида до 1960 года, в последующие десять лет с ним конкурировал другой способ, основанный на дегидрировании зтанола над медным или серебряным катализатором. После 1975 года оба они были вытеснены исключитель­но простым и дешевым способом, получившим название Вакер-процесса по названию фирмы ФРГ, где он был разработан.

В Вакер-процессе этилен окисляют в водном растворе хлористоводородной кислоты, содержащем хлориды палладия(II) и меди(II). Протекающие при этом реакции описываются следующими уравнениями:

или суммарно:

Существуют две разновидности Вакер-процесса, которые нашли практическое применение. В одностадийном процессе смесь этилена и кислорода пропускают через раствор, содержащий НСl, PdCl 2 и CuCl 2 при 125 о С и давлении 3 атм. Образующийся при этом уксусный альдегид вместе с непрореагировавшим этиленом пропускают через сепаратор с водой, которая поглощает ацетальдегид, а этилен повтор­но рециркулируют. В двухстадийном варианте Вакер-процесса водный раствор хлоридов палладия и меди циркулирует в двух реакторах. Этилен под давлением в 10 атмосфер пропускают в первый реактор, где он окисляется до уксусного альдегида. Восстановленная форма катализатора (смесь РdCl 2 и Сu 2 Cl 2) поступает во второй реактор, где реактивируется при окисле­нии кислородом воздуха. Уксусный альдегид в сепараторе погло­щают водой и выделяют перегонкой при пониженном давлении. Выход уксусного альдегида в обоих вариантах составляет 95%. Экономически одностадийный Вакер-процесс не имееет преиму­ществ по сравнению с двухстадийным, так как в первом слу­чае требуется чистый кислород, а во втором варианте его за­меняет воздух. На производство уксусного альдегида расходу­ется не более 1-2% производимого этилена.

Уксусный альдегид используется главным образом для ката­литического окисления в уксусную кислоту.

Окислителем служит воздух, а катализатором соли кобальта (II), обычно в смеси с солями меди (II). Другой более современный метод получения уксусной кислоты карбонилированием метанола будет рас­смотрен в разделе 28.8.4 этой главы. Некоторое количество уксусного альдегида до сих пор расходуется для синтеза бутанола-1 по схеме:

В настоящее время бутанол-1 получается главным образом гидроформилированием пропилена (см. раздел 28.8.5).

Винилацетат используется в качестве мономера для получения полимеров и сополимеров, имеющих очень широкий спектр практическо­го применения от граммпластинок (в виде сополимера с хлорвинилом) до различного рода клеев, лаков и эмульсионных красок, основанных на сополимерах винилацетата с эфирами акриловой кислоты. Современ­ный способ получения винилацетата представляет собой по сути дела особую разновидность Вакер-процесса, где вместо воды используется уксусная кислота.

Смесь этилена и уксусной кислоты окисляется в газовой фазе в присутствии палладиевого катализатора при 200 о С и давлении 10 атм, выход винилацетата достигает 90-95%. Производство винилацетата в США составило 1,2 млн тонн, что соответствует потреблению 2,5-3% производимого этилена.

studfiles.net